1949年4月21日，中国人民解放军全线发起渡江战役，4月24日南京宣告解放。共产党势如破竹，杜月笙想上海也很快就会解放，自己又是青帮大佬，共产党的到来对他来说可不是一件好事。

不离开上海吧，面临的可能是制裁，而离开上海，杜月笙又舍不得苦心经营的产业，一时间杜月笙陷入了沉思。这时候孟小冬建议他何不去问问大哥。孟小冬人称“冬皇”，是当时最红的旦角，杜月笙苦苦追求了20年的女人。

这个大哥就是黄金荣，这个时候黄金荣已经82岁。见面后杜月笙问大哥有什么打算，黄金荣很明确的说自己已经老了，受不了长途奔波，死在逃亡路上还不如死在家乡上海，总之理由一大堆。

而杜月笙却完全明白黄金荣所以不走是舍不得他在上海的家产。杜月笙反复思考后决定离开上海，然而去哪有成了一个问题。

当时蒋介石曾给杜月笙写过一份密信，要他去台湾。看过密信过了几天，杜月笙跟家人说，大家收拾东西去香港，搞得大家一脸懵，杜月笙不去台湾，是因为他与蒋介石后来并不和谐。

到了香港，确切的说是在去之前，杜月笙就有严重的哮喘病，到了香港病情越发严重，特别是有太多让他操心的事。第一件事，他在上海的所有产业全部带不走，他所能带的仅仅是卖房子的40万美金（相当于228万港币）。

一大家子一个月就要支出6万港币，再加上杜月笙治病需要2万多港币，杜月笙看着越来越少的钱，心里着急上火，病也越来越重。

虽说杜月笙初到香港，可也少不了当地名流慕名拜访，杜月笙为了面子也要准备许多礼品，难道就没有一条发财的路吗。

别说还真有，一次杜月笙与一位四川的朋友聊天，这位朋友说现在四川的蚕丝价格低的离谱，如果拿出一些钱大量的收购蚕丝，然后运到香港来买，至少能赚个十倍八倍。杜月笙一听，果断拿出10万美金，可是过了几天时间，一篇报纸的内容却让杜月笙气的背过了气。原来运输蚕丝的飞机直接飞到了北平，他算彻底赔大发了。

孟小冬看到杜月笙的病益发严重，有时候甚至不能呼吸，她决定买氧气灌，别说杜月笙吸氧气后果然好了些。一时间杜月笙家里中医、西医、还有算命的络绎不绝。

后来听说台湾六月息公馆内有一位算命先生，号称“半仙”，杜月笙心想这样下去也不是办法，便派人去了台湾六月息公馆。当派去的人把杜月笙的生辰八字交给“半仙”的时候，皱着眉写下了两行字交给了他：六十四岁在辛卯，天克地冲绝难度过。六月息

离杜月笙六十四岁生日还有一个月时间。当杜月笙看见字条时，什么都没说，只是说了句：我要和孟小冬成婚。原来杜月笙有四个姨太太，而孟小冬只能算是他的“同居女友”，却有着最深厚的感情。

杜月笙14岁到上海闯荡，不说是戎马一生，不管他是不是黑帮，都有他光辉的一面。

在早期，杜的家庭非常贫困。他曾经很穷，不得不卖水果。后来，在青帮大哥黄的赏识下，杜慢慢发迹。然而，在黄面前，算命先生说杜会比黄发展得更好，这意味着杜将取代。杜月升怎么会不害怕呢？要知道黄是个心狠手辣的货，算命先生这么说，可以直接要了杜的命。

1902年，杜成为青帮成员。当时青帮的老板是黄，杜是黄派来负责法租界赌场管理的。杜有很好的能力。他不仅聪明，而且能够赢得人心。他很快成为黄手下的得力干将，视他为心腹。

但这一天，黄无事可做，于是他和杜一起出去找了。他刚刚遇到一个算命的，所以他们决定做一个占卜。

算命先生看了他们的手相后，当着黄的面说，杜的前途会比黄的好。此时，黄作为青帮的老大，正需要风吹雨打。杜的比黄的好。这是什么意思？很难说杜将来会不会造反？黄的大哥地位会不会岌岌可危？

所以当杜听到这话的时候，他出了一身冷汗，连忙摇摇头，责怪算命先生胡说八道。算命先生听了笑了笑，不再说话了，但杜和他的成功躲过了一劫。

然而，时间后来证明了算命先生的说法是真的。与他的长兄黄和杜相比，他在对付军阀方面更胜一筹，而且机智过人。很快，他的生意越做越大，手下拉拢了一帮兄弟，风头已经盖过了大哥黄，成了青帮真正的老大。

杜月笙—，原名月生，发迹后改名镛，号月笙，年月日出生于江苏川沙今属上海市浦东新区高桥南杜家宅，这一天，正好是农历七月十五日，民间俗称的鬼节。

杜月笙的父亲杜文卿，曾在茶馆当过跑堂，在码头做过丁役，后又与人合作在浦开过一家米店，惨淡经营。母亲朱氏则时常帮人浆洗衣物，补贴家用。

岁的时候，杜月笙到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，日夕与当地的一些痞子鬼混，又因为嗜赌成性，不久便被水果行开除，转到潘源盛水果店当店员。不久即被称为“水果月生”，“莱阳梨”，因为他练就了一手的削梨技术，嘴里和别人谈笑的时候，飞快地动着手指，一眨眼夫，均匀地削下一圈圈果皮，粗细深浅如一，一刀到尾不断不折。

这个从社会的层黑头黑脸冲出来的小瘪三，十四岁到上海水果行做学徒，凭着削水果出类拔萃，成为出名的水果杜。而后拜了青帮陈世昌为老头子，因这层关系不久进入了上海滩黑帮老大黄金荣的公馆。

黄金荣，杜月笙，张啸林他们谁才是上海滩真正的老大呢？这要分几个时期来说，在上世纪年代年代初，上海滩绝对是黄金荣的天下。

张啸林出道最早，在青帮中的地位还高于黄金荣和杜月笙，可是在很长时间内，他的风头却一直被黄金荣和杜月笙所压制，因此他很是不服。年抗战全面爆发之后，日军侵占了上海，张啸林自以为机会来了，因为那个时候黄金荣是隐居不出，杜月笙南下香港，这正是他独霸上海滩的好机会，因此张啸林拒绝了邀请他前去香港，他自己就留在了上海，而且投靠日伪政权，成了一名可耻的汉。

年代以后，上海滩出现了杜月笙，张啸林，尤其是杜月笙，以善于为人处事而著称的他，其才智和手段都比黄金荣张啸林更胜一筹，因此杜月笙后者居上，成了上海滩的老大。

自古英雄出炼狱，从来富贵入凡尘。

杜月笙做梦都想当上海市长，可是为最终是亏一篑呢？年杜月笙还是一个刚刚来到上海混迹于水果摊儿的小混混，短短十年之后，这杜月笙就摇身一变，成为上海十里洋场炙手可热的风云人物。那时候的人不认识上海市长的很多，但是没有听说杜月笙这三个字的却少之又少，然而尽管杜月笙是黑道出身，黑白两道通吃，但是他终其一生，都在极力的想摆脱这个黑道的身份，用现在的话来说，就是要洗白自己。

年，为了庆祝大寿，杜月笙送飞机一架，并将之命名为上海禁烟号。在年，在全国范围内能够控制的飞机总数不过架，而杜月笙一次就送来了架，可见他真是下了血本，抗战以后，杜月笙仗着自己在抗战时期发挥的巨大作用，劳苦高。意图能获得上海市长的职位，就算当不了上海市长，当一个副市长也是可以的，杜月笙倒不是想过一把官瘾，而是想借上海市长，为自己进行的洗白。

可是杜月笙始终没有想明白的是，他不管多么的努力向表达忠心，多么的热衷于社会公益事业，可在的眼里，他这个万人之上的龙头老大，依然是不入流的混混，甚至还比不上一个小小的县长。

但是杜月笙在上海滩的势力越来越大，人缘儿也越来越好。

举一个例子，这年代初，黄金荣在一次看戏的时候，得罪了皖系军阀上海护军使卢永祥的儿子卢小嘉，卢小嘉也是一个天不怕地不怕的角色，一怒之下指使卢永祥的老部下何丰林，派手下将黄金荣绑架后并关到一个地牢里，长达七天七夜。杜月笙亲自去拜见何丰林，又是赔礼又是道歉，是给足了面子。由黄金荣向罗小嘉赔礼道歉，给卢永祥的捐献了一架飞机，才算了结此事。这件事让黄金荣颜面扫地，却让年轻的杜月笙脱颖而出。

杜月笙是一个超级大戏迷，不仅自个儿喜欢听戏唱戏，更喜欢在舞台上也能够表演一番，在，历史上第一场选美大赛发生在年的上海滩，它的主办者就是杜月笙。年月日，上海各大报纸上刊登了一则醒目的启事：欢迎上海市的名媛佳丽报名竞选“上海小姐”。这场选美轰动一时，参选的佳丽多为上海滩当红歌星、。结果，大获成。

就这样杜月笙忙前忙后，把所有赚到的钱全部用在了赈济东北灾民的身上，后来我们发现这一段时期可以说是杜月笙人生当中非常忙碌的一段时间，一方面他要去负责成立的救国会来日货的活动，而另外一方面又要频频地搞这个户外活动，搞义演，募集善款全部救济灾民，当时有很多手下朋友劝他没必要这么操劳，但是每当听到这种的时候，杜月笙总是厉声的呵斥对方，国难当头，如果再不赶紧做点，那真的就是死无葬身之地呀，杜月笙虽然说贩卖贩卖人口，干了一些黑帮的事儿，但是在救国这个问题上，咱无法回避杜月笙他所做出的贡献，就这一点真得为他点赞，为所有在救国当中奉献的人点赞。

杜月笙在抗战期间奔走疾呼，出了不少的力，值得我们为他响起响亮的掌声，正是因为抗战的原因，杜月笙也结交了历史上的风云人物，这些人物也成为他一生当中宝贵的财富，接下来即将登场的这位我相信大家一定非常的熟悉，他的如雷贯耳，那就是少帅张学良，那么杜月笙和张学良之间发生了样的呢？

之后，东北随即沦丧，作为东北军的总司令，张学良当时的压力非常大。

后来张学良带着老婆孩子去了上海，上海的地盘儿了，作为当时上海的市长，这吴铁成是非常的头疼，如果说在之前张学良作为东北的一个封疆大吏，那来到上海，肯定得得夹道欢迎啊。但现在？

杜月笙这消息之后，表示愿意去保护张学良在上海的，衣食住行全包了。这一下当时的市长那是开心的不得了，这个烫手的山芋终于有人接手了。

于是，杜月笙开始保护张学良。

每个人都有年少无知的时候，这少帅张学良当然也不例外，年轻的时候曾经吸毒，开始每天还定量，后来烦心的事儿越来越多了，怎么办呢？真是何以解忧，唯有呐，一下子就失控了，后来赌瘾是越来越大，普通已经没法满足他的需求了，只能靠这个针筒注射，以此来度日。其实这会儿在上海戒毒的张学良并非是一个人在，他的秘书赵四小姐和他的夫人于凤至她们也吸毒了，所以刚好一起组团儿开始戒毒，后来经过众人的努力，包括张学良张少帅本身的顽强意志的坚持，一个月之后，张学良的毒瘾终于是戒掉了，此时的张学良精神焕发，神采奕奕，又成为了昔日那个风度翩翩的少帅。

只是不久，张学良造到，不得不离开上海。

但，杜月笙也算做到了仁至义尽。

年月日，日本铁道守备队的河本末守中尉率领的几名手下炸毁了沈阳柳条湖附近的南满铁路，反而说是中队所为，其实大家都，九一八事变爆发，也就意味着举国上下即将陷入到一场血雨腥风的时代了，在九一八事变爆发之后不久，上海的工人学生和市民就动员起来发起了声势浩大的运动。

月上海多名学生前往南京，要求政府停止内战，北上，将日本鬼子赶出东北，面对上海滩这番局面，此时杜月笙正是人生顶峰的时候，那总得做点儿吧？

杜月笙提出了一个建议，那就是日货，杜月笙之所以有这样的想法，是由于在这之前的五卅当中，学各界联合对英国人进行了经济，结果为工人赢得了应有的权益，也给日本人看了一个下马威，相当不错。

年月日，一个清瘦的男人偕全家，随身暗藏着四十万美元，在上海南外滩十六铺码头登上荷兰客轮。望着烟雨中的花花世界上海滩，黯然神伤，半晌说了一句话：“当年我是小瘪三，在十六铺起家，想不到成了百万富翁还是落在十六铺，重新走上倒运的道路。”

杜月笙一生共明媒正娶了五位太太，有三个太太是或，各个有才有貌，姿色上等。

大太太名英，苏州人，没有生育。她一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通被杜月笙幽禁十年。

二太太陈帼英，上海人，原是，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。

三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。

四太太姚玉兰，北京人，著名京剧，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看中，姐妹同一晚被杜月笙强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。

五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在年逃往香港后，与其结婚，没有生育。有京剧皇后之称的孟小东与梅兰芳后饱经流言蜚语一度遁入空门，杜月笙曾帮她出头向梅兰芳拿到了万块的费。复出之后她剪彩时遇到了当年帮助过他的杜，在杜月笙四姨太的牵线搭桥下，她终于开始和杜月笙，没有名分。

晚年的杜月笙在香港带喜气的事，是和著名京剧孟小冬结婚。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是一房。

进入年夏，杜月笙已经病入膏肓，他手里全部的财产是万美元和一箱子借条，临死之前他烧掉了所有的借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”

年月日下午，岁的杜月笙咽下了一口气。他的骨灰葬在，而他的遗愿是在故乡浦东高桥入土，至今没有实现。

不管后世对杜月笙的评价如何，但是做人当学杜月笙的名言却流传至今。他对抗战所做的贡献也永远不可磨灭。杜月笙可以说是在黑红白三道得善终的那个人。他的传奇也将一代一代传下去。